Fenerbahçe’nin prensipte anlaştığı 26 yaşında ve 2.06 boyundaki power forvet Sean May, NBA kariyeri boyunca yaşadığı talihsiz sakatlıklar ve kronik kilo problemleri nedeniyle büyük beklentilerle başlayan profesyonel oyunculuğunda istenilen noktaya bir türlü gelemedi.
Michael Jordan, Vince Carter, James Worthy gibi efsane basketbolcuları mezun eden North Carolina Üniversitesi’nde yıldızı parlayan ve 2005’te okulun tarihindeki 4. NCAA şampiyonluğunu kazanmasında başrol oynayan May, 2005 NBA Draft’ında 1. tur 13. sırada Charlotte Bobcats tarafından seçildi.
Ancak çaylak sezonu başlamadan sağ diz kıkırdak dokusunda hasar oluşan 2.06’lık oyuncu, geri döndüğünde ise sadece 23 maçta forma giyebildi. 2006-07 sezonunda çeşitli sakatlıklar nedeniyle 82 maçın 35‘inde yer alan May, Ekim 2007’de sağ dizinden mikro kırık ameliyati geçirererek 2007-08 sezonunun tamamını kaçırdı. 2008-09 başlarken aldığı fazla kilolarıyla dikkatleri çeken ve 130 kiloya ulaşan Sean May, istenen fizik kondüsyon seviyesine gelemediği için Bobcats tarafından 30 Aralık 2008’de kadro dışı bırakıldı ve sezon sonuna kadar forma giyemedi.
2009 yazında serbest kalan 26 yaşındaki oyuncu, 2009-10 sezonunu ise 1 yıllığına anlaştığı ve 37 maçta yer alıp 3.3 sayı, 1.9 ribaund ortalamalarıyla oynadığı Sacramento Kings’de geçirdi. 2010-11 sezonu öncesi May, Ağustos ayında New Jersey Nets takımıyla 1 yıllık sözleşme yaptı. Ancak şanssızlık bir kez daha ‘iri fizikli’ oyuncunun peşini bırakmadı. 2 Eylül’de idmanda sakatlanıp sol ayağında stres kırığı oluştuğu tespit edilen ve 8 hafta içinde iyileşmesi
beklenen May’in kontratı Nets tarafından fesh edildi.